Jack O'Roses on kovinta kamaa mitä Robert Hunter on levyttänyt. Levy on täysin akustinen ja tehty nopeasti pienellä budjetilla. Hunter laulaa, soittaa kitaraa ja huuliharppua. Tulkinta on loistavaa, tunnelma on hyvin vahva ja vaikuttava. Luonnollisesti sanoituspuoli nousee esiin, ja monesta kappaleesta kuullaan täydellisemmät versiot verrattuna Grateful Deadin sovituksiin. Huippuhetki on lähes koko kakkospuolen kattava Terrapin. Hunter sekoittaa taitavasti omien tekstiensä ja kappaleidensa sekaan lainauksia ja viittauksia folk-kaanonista, luoden uutta ja ylläpitäen tarinankerrontaperinteen jatkumoa.
Hunterin muut levyt ovat suurimmalta osin yhtyeiden kanssa soitettuja. Ne ovat olleet myös suurimmalta osin pettymyksiä, etenkin artistille itselleen. Tämä levy jälleen kerran todistaa, että yksinkertaisemmalla lähestymistavalla saadaan aikaan jotain paljon aidompaa ja kestävämpää. Ironista on, että juuri tämän levyn masternauhat ovat kadonneet.
"As for Jack O'Roses, I have no idea where the master is. I recorded it in England. and have lost track of Nick Ralph who produced it. It was his idea. He provided the studio and we whipped it up in two sessions. It was so cold in there we had to put gas burners in front of the echo plates before they'd reverberate!" (Robert Hunter)
